– uznawany za największego żartownisia wśród hakerów to bez wątpienia bardzo barwna postać. Podobnie jak Kevin Mitnick, uwielbiał zabawiać się centralami telefonicznymi i robić dowcipy niczego nie spodziewającym się, przypadkowym ludziom. Zapytany o to, czy żałuje swoich czynów odpowiada, że żałuje jedynie, iż pamiętnej nocy wybrał się do supermarketu po prezerwatywy.
Dysponujący nieprzeciętnymi umiejętnościami Poulsen był określany jako „24-godzinny haker”. W dzień pracował jako asystent programisty, włamując się w celu przetestowania bezpieczeństwa systemów Pentagonu. W nocy szalał na własną rękę. Podsłuchiwał prywatne rozmowy aktorek, włamywał się do komputerów wojskowych, podglądał akta procesu FBI przeciwko Ferdynandowi Marcosowi (byłemu prezydentowi Filipin). A następnego dnia rano znowu robił praktycznie to samo, tylko legalnie i za duże pieniądze. Poulsen został po raz pierwszy oskarżony w 1989 r. Zarzuty dotyczyły 19 przypadków oszustw, włamań do systemów telefonicznych i wyłudzenia pieniędzy. Głównym argumentem oskarżycieli było jednak… szpiegowstwo. W czasie hakerskich eskapad po komputerowych łączach Poulsen niechcący dobrał się bowiem do planów bojowych sił lotniczych USA i zachował dwa dokumenty. Kevin jednak nie dał się tak łatwo złapać. Uniknął aresztowania i ukrywał się przez 18 miesięcy, w tym czasie rozwijając swoje hakerskie umiejętności. Jego największym popisem było… wygranie dwóch Porsche 944 w konkursie radiowym.
Stacja radiowa KIIS-FM w Los Angeles słynęła z konkursu „Win a Porsche by Friday”. W każdy piątkowy poranek informowano słuchaczy o sekwencji piosenek, po usłyszeniu której należy zadzwonić pod wyznaczony numer. Aby wygrać samochód wystarczyło być 102-gą z kolei osobą dzwoniącą do stacji. Poulsen z kolegami zablokowali centrale Pacific Bell prowadzące do stacji tak, że dzwonić do niej nie mógł nikt inny, tylko oni. Udało im się to zrobić aż cztery razy pod rząd. W dwóch przypadkach wygraną był samochód Porsche 944, raz spora suma pieniędzy, a raz wycieczka na Hawaje, na którą Kevin wysłał swoją siostrę (FBI jednak nadal nie wie kto faktycznie pojechał na Hawaje…). Całe oszustwo było perfekcyjnie zaaranżowane – posługujący się fałszywymi dokumentami Kevin – znany także jako Walter Kovacs, John Osterman – był tak przekonywujący, po raz któryś z kolei ciesząc się z wygranej, że kierownictwo stacji dowiedziało się, iż padli ofiarą oszustwa dopiero od policji…
Nie mogąc odnaleźć Poulsena FBI pokusiło się o pomoc telewidzów. Wykroczenia Kevina zostały przedstawione w bardzo mrocznym świetle w programie „Unsolved Mysteries” (Nierozwiązane Zagadki). Określono go jako groźnego przestępcę, potrafiącego dokonywać cudów z pomocą komputera. Po aresztowaniu Kevina FBI znalazło dowody w postaci przypominających gadżety Jamesa Bonda urządzeń schowanych w samochodzie Poulsena, a także wydruków tajnych dokumentów schowanych w wykupionej skrzynce pocztowej. Nawet będąc już pod obserwacją policji Kevin nie próżnował. Kilkukrotnie próbował dostać się do systemu komputerowego i skasować wszystkie materiały dowodowe jakie FBI zgromadziło przeciwko niemu. W czerwcu 1994 roku Poulsen przyznał się do siedmiu wykroczeń, w tym oszustwa komputerowego, pocztowego i telefonicznego, wyłudzenia pieniędzy i zakłócania porządku publicznego. 10 kwietnia 1995 r. skazano go na 51 miesięcy pozbawienia wolności i ponad 56 tys. USD grzywny.